Počátky města Kašperské Hory je třeba hledat ve zlatokopecké osadě Rejštejn, která je poprvé písemně zmiňována v roce 1330. Velkého rozkvětu dosáhlo město za vlády Lucemburků, zejména v době Karla IV., který nechal v letech 1356 – 1366 postavit mezi Kašperskými Horami a Pasovem silnici. Zásluhou Karla IV. byl v blízkosti města rovněž založen hrad Kašperk (Karlsberg). V roce 1584 byly Kašperské Hory povíšeny na královské město, ale třicetiletá válka znamenala úpadek místní těžby zlata i obchodu.
